Nacido como Francisco Raúl Gutiérrez Grillo, Machito fue el músico de jazz latino que redefinió el jazz afrocubano y creó tanto la música cubop como la salsa. Fue criado en La Habana por su hermana adoptiva, la cantante Graciela. Se mudó a Nueva York en la década de 1940 y, junto con el director musical Mario Bauzá, introdujo los ritmos cubanos en el mundo del jazz de las big bands. George Shearing, Dizzy Gillespie, Charlie Parker y Stan Kenton han nombrado a Machito entre sus influencias.
Publicado originalmente en 1959, With Flute To Boot! contó con algunos músicos increíbles en el conjunto: Herbie Mann tocó la flauta y compuso las canciones, Johnny Griffin tocó el saxofón tenor y Curtis Fuller estaba en el trombón. Además de esta gran sección de metales, percusión colorida y una variada gama de ritmos hicieron de este álbum un clásico instantáneo.