Uno de los historiadores más distinguidos de nuestra época.Cursó estudios en la Highgate School y estuvo dos años en el ejército como soldado. Estudió historia en el Magdalen College de Oxford y, al cabo de dos años de trabajo de posgrado en el St. Antony's Collegue de esta misma ciudad, llegó a ser ayudante de investigación de Randolph Churchill. Tras su muerte, Gilbert le sucedió como biógrafo oficial de sir Winston Churchill y escribió seis de los ocho volúmenes de su biografía. También preparó la edición de diez volúmenes de documentos del mandatario. Entre sus libros figuran: Second World War, The Holocaust, In Search of Churchill, The Day the War Ended, La primera guerra mundial.