El caballero de Olmedo recrea la historia de un amor cuyo destino trágico se presiente casi desde los primeros versos. Y en ello reside quizá uno de los mayores logros de esta magistral obra de fino lirismo: como Lope no podía sorprender al auditorio, familiarizado con el desenlace de la tragicomedia por la copla, se decide a hacer planear la sombra de la muerte sobre el amor, sobre la vida en su máxima expresión e incluso sobre el desenfado y la comicidad de algunas escenas, configurando así una mediata estructura en que los malos augurios y la tristeza del protagonista marcan la creciente tensión de la obra.