What's New, Tomboy? es un álbum a veces frágil, a veces seguro, a veces irónico ynormalmente una mezcla de todas estas emociones. Podría ser considerada la mejor colección de música de Damien Jurado hasta la fecha, con canciones que proyectan la calidez de la luz de un porche solitario iluminando a través de la oscuridad desorientadora.
