Recién salido de protagonizar al borracho del pueblo (¡sin encasillamientos!), en Río Bravo (la película), Dean estaba en la cima de su popularidad cuando entró en los estudios Capitol en el verano de 1959 para grabar sus primeras canciones navideñas acompañado por una orquesta arreglada y dirigida por Gus Levene. El resultado fue un disco navideño encantador y sumamente entretenido, con excelentes versiones de "White Christmas", "Let It Snow! Let it Snow! Let It Snow!", "Winter Wonderland", "Baby, It's Cold Outside", "The Christmas Blues", "Rudolph, The Red-Nosed Reindeer" y grabaciones adicionales para la transmisión de "Silent Night", "Silver Bells" y "It's Beginning To Look Like Christmas".
